5-methyl-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 875062-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 875062-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IYROJCCOSUOSNN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-methyl-5-styryl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6SR)-(2-methylene-1-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)phenylmethanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-methyl-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921

文献信息

• Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.039

  日期：2006.1

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Oxidative Cycloamination of Olefins with Aziridines as a Versatile Route to Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja037726q

  日期：2003.11.1

  Highly reactive [5,3] and [6,3] bicyclic aziridines can be readily prepared from the corresponding NH aziridines and N-bromosuccinimide by intramolecular oxidative cycloamination of olefins. These compounds, including surprisingly stable exo-methylene bicyclic aziridines, provide versatile synthetic entries into a wide range of pyrrolidine- and piperidine-containing heterocycles.