3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 682352-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-formyl-4-isoxazolecarboxylate；methyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-formyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 682352-77-8
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 300.098
• InChiKey: BXJUDDSBYLOKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-(2,4-dichloro-phenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯的溴化的见解：合成3-芳基-5-溴甲基-异恶唑-4-羧酸酯作为3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体

  摘要：

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  3-<2,4-Dichlor-phenyl>-5-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯的溴化的见解：合成3-芳基-5-溴甲基-异恶唑-4-羧酸酯作为3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体

  摘要：

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.009

文献信息

• Baylis-Hillman Reaction Assisted Synthesis of Substituted 5,8-Dihydroisoxazolo[4,5-<i>c</i>]azepin-4-ones: A Novel Isoxazole-Annulated Heterocycle
  作者：Sanjay Batra、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2004-831179

  日期：——

  The novel synthesis of a new isoxazole-annulated heterocycle namely, 5,8-dihydroisoxazolo[4,5-c]azepin-4-one, described herein is based on the reaction of benzylamine with acetates of Baylis-Hillman adducts generated from 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate.

  本文所述的新异噁唑annulated杂环，即 5,8-二氢异噁唑并[4,5-c]氮杂卓-4-酮的新型合成，是基于苄胺与 3-芳基-5-醛基异噁唑-4-羧酸酯生成的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐的反应。