(2R)-2-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol | 1011296-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol
• CAS: 1011296-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PSFYDWJCTWOVGH-DFBYVJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol 、 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(R)-2-[(S,E)-1-[(R)-cyclopent-2-enyl]-3-phenylallylamino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Zirconocenes vs. Alanes：非外消旋手性亚胺的高度非对映选择性烯丙基锌化的烯丙基来源的关键选择

  摘要：

  描述了从烯丙基锆茂中有效原位生成烯丙基锌化合物的方法，该方法应用于苯基甘氨醇衍生的亚胺的烯丙基金属化。该方法的关键优势在于在 Zr-Zn 金属转移步骤中伴随形成二茂锆，这似乎有利于反应的立体选择性。在亚胺与外消旋手性烯丙基锌化合物偶联的特定情况下，该方法提供了对具有高合成潜力的有价值的富含对映体的胺的高度非对映选择性访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600214

文献信息

• Asymmetric synthesis of proline-based conformationally constrained tryptophan mimetic
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/c0ob00118j

  日期：——

  The synthesis of an optically pure proline-based tryptophan mimetic is described. The strategy involves the in situ generation of an unprecedented allylmetal species containing the indole moiety, and its coupling with a chiral imine. The construction of the 3-substitued proline skeleton is then achieved through a hydrozirconation/iodination sequence applied to the resulting homoallylic amine.

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。
• Cyclopent-2-enylaluminium as allylzinc precursor for the diastereoselective allylmetallation of non-racemic imines: applications to the synthesis of enantiomerically enriched heterocycles
  作者：Michaël Coffinet、Samantha Lamy、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c5ob02184g

  日期：——

  A sequential titanium-catalyzed/hydroalumination/transmetallation/allylation of non-racemic imines which provides tunable homoallylamines for heterocyclic synthesis is presented.

  一种顺序进行的钛催化/氢化铝/金属转移/烯丙基化反应，用于合成杂环化合物中可调节的同烯丙基胺。