(E)-(4S,9R,10S,16S)-13-Hydroxy-9-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadec-7-ene-2,6,12,15-tetraone | 861903-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(4S,9R,10S,16S)-13-Hydroxy-9-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadec-7-ene-2,6,12,15-tetraone
• 英文别名: (4S,7E,9R,10S,16S)-13-hydroxy-9-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxacyclohexadec-7-ene-2,6,12,15-tetrone
• CAS: 861903-03-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: UZFJLCUCCWGCDR-CNLJTHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,9R,10S,16S)-13-Hydroxy-9-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadec-7-ene-2,6,12,15-tetraone 在 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到(4S,9R,10S,16S)-9-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-7,13-cyclohexadecadiene-2,6,12,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,6S,11R,12S)-11-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,6,12-trimethyl-3,7,13,16-tetraoxa-17-aza-bicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),9-diene-4,8,14-trione 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-(4S,9R,10S,16S)-13-Hydroxy-9-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadec-7-ene-2,6,12,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429

文献信息

• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B
  作者：Seung-Mann Paek、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung、Yong-Sil Lee、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0508429

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Unified and highly convergent total syntheses of (+)-macrosphelides A and B are described. Key features of the syntheses include (1) concise synthesis of the optically active delta-hydroxy-gamma-keto alpha,beta-unsaturated acid fragment via the direct addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent to the readily available Weinreb amide and (2) facile construction of the

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。