(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)aldehyde | 856003-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)aldehyde
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5S,6R)-2-formyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 856003-84-4
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₇
• 分子量: 685.817
• InChiKey: PPPBINORYFXUPN-LLGAQKOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)aldehyde 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基糖的KRN7000类似物的合成

  摘要：

  设计并合成了三种新的含亚氨基糖的KRN7000（也称为α- GalCer）类似物。在设计中，用亚氨基糖代替了KRN7000的半乳糖部分，亚氨基糖的结构以不同的方式通过C糖苷键而不是O糖苷键与神经酰胺连接。据我们所知，这是第一个将亚氨基糖掺入KRN7000结构修饰的报道。评价合成化合物刺激细胞因子释放的能力。结果可能有助于更好地了解结构-活性关系，并有助于将来设计更多的KRN7000衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600862
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-(benzyloxycarbonyl)imino-D-glycero-L-galacto-heptitol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)aldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氨基糖的KRN7000类似物的合成

  摘要：

  设计并合成了三种新的含亚氨基糖的KRN7000（也称为α- GalCer）类似物。在设计中，用亚氨基糖代替了KRN7000的半乳糖部分，亚氨基糖的结构以不同的方式通过C糖苷键而不是O糖苷键与神经酰胺连接。据我们所知，这是第一个将亚氨基糖掺入KRN7000结构修饰的报道。评价合成化合物刺激细胞因子释放的能力。结果可能有助于更好地了解结构-活性关系，并有助于将来设计更多的KRN7000衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600862

文献信息

• Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase
  作者：Guo-Liang Zhang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c0ob00042f

  日期：——

  Several iminosugar-based uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) mimetics 1–4 including D- and L-epimers were designed and synthesized by concise routes, and these synthetic compounds were evaluated for the inhibition of α-1,3- and β-1,4-galactosyltransferases in vitro. The experimental data demonstrated that L-epimer 2 displayed the strongest inhibitory activity with moderate selectivity against α-1,3-galactosyltransferase.

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。
• Synthetic Iminosugar Derivatives as New Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Xin-Shan Ye、Fang Sun、Min Liu、Qin Li、Yuhang Wang、Guisheng Zhang、Li-He Zhang、Xiao-Lian Zhang

  DOI：10.1021/jm050169t

  日期：2005.6.1

  Several iminosugar derivatives were synthesized, and their effects on the secretion of IL-4 and IFN-gamma from the mouse splenocytes were examined. The effects on membrane expression of other T cell-associated molecules (CD3, CD4, CD8) and B cell-associated molecules (CD19) were also investigated. The experimental data demonstrated that synthetic iminosugars hold potential as immunosuppressive agents.
• Fancy Bioisosteres:  Metallocene-Derived G-Protein-Coupled Receptor Ligands with Subnanomolar Binding Affinity and Novel Selectivity Profiles
  作者：Karin Schlotter、Frank Boeckler、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm050170s

  日期：2005.6.1

  Metallocene-derived bioisosteres lead to exceptionally strong binding G-protein-coupled receptor ligands, indicating substantial plasticity of the receptor excluded volume. Novel binding profiles of ferrocenylcarboxamides combining subnanomolar K-i values for the dopamine D4 receptor (1a, 0.52 nM; 1b, 0.63 nM) with superpotent serotonin 5-hydroxytryptamine(1A) 1a, 0.50 nM) and dopamine D3 receptor binding (1b, 0.64 nM) and selective D4 agonist properties of the ruthenocene 1c may be a starting point for highly beneficial central nervous system active drugs.