4-(2-Phenyl-ethynesulfonyl)-benzoic acid methyl ester | 648436-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Phenyl-ethynesulfonyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(phenylethynyl)sulfonyl]-, methyl ester；methyl 4-(2-phenylethynylsulfonyl)benzoate
• CAS: 648436-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: ZZDIZLIFMBLFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Phenyl-ethynesulfonyl)-benzoic acid methyl ester 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基炔砜在不同的区域和立体选择性金催化下合成α-氟代砜和β-氟代砜基砜

  摘要：

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201703179

文献信息

• The First Broad Application of Alkynyl Sulfides as Dienophiles in Cobalt(I)-Catalyzed Diels−Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Klaus Harms

  DOI：10.1021/jo0302915

  日期：2004.2.1

  The cobalt(I)-catalyzed Diels−Alder reaction of nonactivated aryl alkynyl sulfides with acyclic 1,3-dienes generates dihydroaromatic vinyl sulfides under very mild reaction conditions, and these products can be oxidized with mild oxidants to the corresponding diaryl sulfides in good overall yields. The steric and electronic effects of substituents on the aryl, as well as on the alkynyl, moieties of

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。
• Divergent Regio‐ and Stereoselective Gold‐catalyzed Synthesis of α‐Fluorosulfones and β‐Fluorovinylsulfones from Alkynylsulfones
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703179

  日期：2017.9.4

  We developed a widely applicable, highly efficient synthesis of α‐fluorosulfone and β‐fluorovinylsulfone catalyzed by gold. Starting with alkynyl sulfone 1, an [Au]/HF/N‐oxide system gives α‐fluorosulfone 3 via a gold carbene intermediate, and, if no N‐oxide is used, direct addition of HF to 1 gives vinyl sulfone 4 via a vinylfluoro gold intermediate. Both methods have good functional group tolerance

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。