2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-1,7-dimethyl-9-propylpurin-6,8-dione | 307315-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-1,7-dimethyl-9-propylpurin-6,8-dione
• 英文别名: 2-Chloro-1,7-dimethyl-9-propylpurine-6,8-dione
• CAS: 307315-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 256.692
• InChiKey: UMZNEBURSJUZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-1,7-dimethyl-9-propylpurin-6,8-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)methyl]oxy-1,6,7,8-tetrahydro-1,7-dimethyl-9-propylpurin-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-7-methyl-9-propylpurin-6,8-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-1,7-dimethyl-9-propylpurin-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040