N-(1-Methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide | 496838-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-Methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 496838-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: AWYRZZCKXBQFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-Amino-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的高效液相合成

  摘要：

  报道了用于合成2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的有效溶液相方案。2-（Ñ酰基） -氨基苯并咪唑环体系使用S-组装Ñ的Ar反应，硝基还原，酰基硫脲的形成和环化用EDC。以高收率和纯度获得酰基保护的2-氨基苯并咪唑衍生物，而无需纯化中间体或最终产物。该反应序列消除了使用剧毒的溴化氰，一种通常用于制备2-氨基苯并咪唑环系统的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01754-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-Methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的高效液相合成

  摘要：

  报道了用于合成2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的有效溶液相方案。2-（Ñ酰基） -氨基苯并咪唑环体系使用S-组装Ñ的Ar反应，硝基还原，酰基硫脲的形成和环化用EDC。以高收率和纯度获得酰基保护的2-氨基苯并咪唑衍生物，而无需纯化中间体或最终产物。该反应序列消除了使用剧毒的溴化氰，一种通常用于制备2-氨基苯并咪唑环系统的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01754-9

文献信息

• Efficient solution phase synthesis of 2-(N-acyl)-aminobenzimidazoles
  作者：Punit P. Seth、Dale E. Robinson、Elizabeth A. Jefferson、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01754-9

  日期：2002.10

  imidazole ring system was assembled using SNAr reactions, nitro group reduction, acylthiourea formation and cyclization with EDC. The acyl protected 2-aminobenzimidazole derivatives were obtained in high yield and purity without purification of intermediates or final products. This reaction sequence eliminates the use of highly toxic cyanogen bromide, a reagent commonly used to prepare the 2-aminobenzimidazole

  报道了用于合成2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的有效溶液相方案。2-（Ñ酰基） -氨基苯并咪唑环体系使用S-组装Ñ的Ar反应，硝基还原，酰基硫脲的形成和环化用EDC。以高收率和纯度获得酰基保护的2-氨基苯并咪唑衍生物，而无需纯化中间体或最终产物。该反应序列消除了使用剧毒的溴化氰，一种通常用于制备2-氨基苯并咪唑环系统的试剂。