((1R,2S)-1-tert-Butyl-2-tert-butylsulfanyl-4-methyl-pentyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 1027305-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((1R,2S)-1-tert-Butyl-2-tert-butylsulfanyl-4-methyl-pentyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• 英文别名: (2S)-N-[(3R,4S)-4-tert-butylsulfanyl-2,2,6-trimethylheptan-3-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 1027305-29-8
• 化学式: C₂₀H₄₂N₂OS
• 分子量: 358.632
• InChiKey: DSDUIJLXSABCCC-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-1-tert-Butyl-2-tert-butylsulfanyl-4-methyl-pentyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 benzyl (3S,2R)-(-)-[3-(tert-butylsulfanyl)-1,1,5-timethylhex-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-反叔丁基硫烷基胺的灵活不对称合成

  摘要：

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .

  DOI：

  10.1055/s-2002-20477
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1R,2S)-1-tert-Butyl-2-tert-butylsulfanyl-4-methyl-pentyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-反叔丁基硫烷基胺的灵活不对称合成

  摘要：

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .

  DOI：

  10.1055/s-2002-20477

文献信息

• A Flexible Asymmetric Synthesis of 1,2-anti tert-Butylsulfanyl Amines
  作者：Dieter Enders、Annette Schaadt

  DOI：10.1055/s-2002-20477

  日期：——

  A flexible diastereo- and enantioselective synthesis of various 1,2-anti tert-butylsulfanyl amines 5a-e is described. As starting material SAMP-hydrazone (S)-2 was obtained from 2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane (1) in a three-step procedure. α-Alkylation with various electrophiles, followed by 1,2-addition to the C-N double bond and removal of the auxiliary by cleavage of the N-N-bond results in the title

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .