2-(tert-butylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane | 439943-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 439943-33-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: AXWIAUXSHKZPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-(4-Bromo-phenyl)-2-tert-butylsulfanyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-反叔丁基硫烷基胺的灵活不对称合成

  摘要：

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .

  DOI：

  10.1055/s-2002-20477
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 叔丁基硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(tert-butylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2-反叔丁基硫烷基胺的灵活不对称合成

  摘要：

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .

  DOI：

  10.1055/s-2002-20477

文献信息

• A Flexible Asymmetric Synthesis ofanti-1,2-Sulfanyl Amines
  作者：Dieter Enders、Alexander Moll、Annette Schaadt、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/ejoc.200300249

  日期：2003.10

  An efficient and flexible asymmetric synthesis of various protected anti-1,2-sulfanyl amines bearing two adjacent stereogenic centres is described. Key steps are the diastereoselective α-alkylation of α-sulfanylated acetaldehyde-SAMP-hydrazones with various electrophiles and subsequent nucleophilic 1,2-addition of organocerium reagents to the hydrazone CN double bond. The resulting hydrazines were

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Flexible Asymmetric Synthesis of 1,2-anti tert-Butylsulfanyl Amines
  作者：Dieter Enders、Annette Schaadt

  DOI：10.1055/s-2002-20477

  日期：——

  A flexible diastereo- and enantioselective synthesis of various 1,2-anti tert-butylsulfanyl amines 5a-e is described. As starting material SAMP-hydrazone (S)-2 was obtained from 2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane (1) in a three-step procedure. α-Alkylation with various electrophiles, followed by 1,2-addition to the C-N double bond and removal of the auxiliary by cleavage of the N-N-bond results in the title

  描述了各种 1,2-抗叔丁基硫烷基胺 5a-e 的灵活非对映选择性和对映选择性合成。作为原料，SAMP-腙(S)-2是在三步程序中从2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环(1)获得的。用各种亲电子试剂进行α-烷基化，然后将 1,2-加成到 CN 双键并通过裂解 NN 键去除助剂，导致标题化合物具有极好的非对映体和对映体过量（de, ee ≥ 96%） .