(2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 400009-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-1-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 400009-33-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: KYROYGOUWCRVNY-PKTNWEFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到anisomycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛醇的合成抗生素茴香霉素的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/ol017016u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-1,1-dibenzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidinium chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛醇的合成抗生素茴香霉素的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/ol017016u