(+/-)-2,6-diisopropyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propyl-pyridine | 202854-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,6-diisopropyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propyl-pyridine
• 英文别名: (+)-2,6-Diisopropyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propylpyridine；1-[4-(4-fluorophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)-5-propylpyridin-3-yl]ethanol
• CAS: 202854-22-6
• 化学式: C₂₂H₃₀FNO
• 分子量: 343.485
• InChiKey: XPINZAYSUKBJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,6-diisopropyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propyl-pyridine 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-Diisopropyl-3-(1-oxoethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted biphenyls

  摘要：

  具有胰高血糖素受体拮抗活性的取代联苯。所述化合物的结构式如下：其中R1a和R1b分别代表（C1-C6）烷基；R2代表（C1-C10）烷基或取代的（C1-C10）烷基，其中取代基独立地为1至3个-SR7；R7代表苯基，或取代的苯基，其中取代基独立地为1-5个卤素、三氟甲基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基、硝基、氰基或羟基；R3代表取代的（C1-C6）烷基，其中取代基为1-2个羟基；G代表从卤素、（C1-C6）烷基和OR4（其中R4为H或（C1-C6）烷基）组成的取代基；y为0或1-3的整数。还声明了含有这类化合物的药物组合物以及通过给予这类化合物治疗胰高血糖素介导疾病的方法。

  公开号：

  US06218431B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diisopropyl-3-(1-hydroxy-2-(S)-toluylsulfoxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propylpyridine 、 乙醇 在 镍 氢气 、 silica gel 作用下， 反应 6.5h， 以afforded the title compound (99% e.e.) as a white solid (2.74 g, 8 mmol, 94%)的产率得到(+/-)-2,6-diisopropyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-propyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted biphenyls

  摘要：

  具有葡萄糖高原素受体拮抗活性的取代联苯。所述化合物的公式为其中R1a和R1b独立地表示（C1-C6）烷基；R2表示（C1-C10）烷基或取代的（C1-C10）烷基，其中取代基独立地为1-3个- SR7; R7表示苯基或取代的苯基，其中取代基独立地为1-5个卤素，三氟甲基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，硝基，氰基或羟基；R3表示取代的（C1-C6）烷基，其中取代基为1-2个羟基；G表示从卤素，（C1-C6）烷基和OR4中选择的取代基，其中R4为H或（C1-C6）烷基；y为0或1-3的整数。还声明了包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物进行治疗葡萄糖高原素介导的疾病的方法。

  公开号：

  US06218431B1

文献信息

• 4-Phenylpyridine glucagon receptor antagonists: synthetic approaches to the sterically hindered chiral hydroxy group
  作者：Gaetan H. Ladouceur、James H. Cook、Elizabeth M. Doherty、Dierk Giebel、William R. Schoen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00840-7

  日期：2002.6

  Systematic evaluation of the structure-activity relationships of a new class of 4-aryl-pyridine glucagon antagonists led to the discovery of potent analogues bearing a key secondary hydroxy moiety as seen in compound 1a. Due to the importance of this new class of compounds, it became necessary to establish an efficient synthesis of the pure enantiomer. A resolution and two chiral syntheses of alcohol 1a were discovered and herein presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PYRIDINES AND BIPHENYLS AS ANTI-HYPERCHOLESTERINEMIC, ANTI-HYPERLIPOPROTEINEMIC AND ANTI-HYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0934274A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6218431B1
  申请人：——

  公开号：US6218431B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND BIPHENYLS AS ANTI-HYPERCHOLESTERINEMIC, ANTI-HYPERLIPOPROTEINEMIC AND ANTI-HYPERGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] PYRIDINES ET DIPHENYLES SUBSTITUES UTILISES COMME AGENTS ANTIHYPOCHOLESTEROLEMIQUES, ET ANTIHYPERLIPOPROTEINEMIQUES ET ANTIHYPERGLYCEMIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1998004528A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  [EN] Substituted pyridines of formula (IA) are produced by reaction of suitably substituted pyridylaldehydes with Grignard or Witting reagents, and the resulting products are appropriately reduced. The pyridines of formula (IA) are suitable as active compounds in pharmaceutical products, particularly in pharmaceutical products for the inhibition of cholesterol ester transfer proteins. 3-Heteroalkyl-aryl-substituted pyridines of formula (IB) are produced from pyridines which are correspondingly protected at the hydroxy group and correspondingly substituted. The compounds of formula (IB) according to the invention are suitable as active compounds in pharmaceutical products, particularly pharmaceutical products for the treatment of hyperlipoproteinemia. Substituted pyridines and benzenes of formula (IC) are produced by procedures disclosed herein, and are useful as active ingredients in pharmaceutical products, particularly pharmaceutical products for inhibition of the glucagon receptor, leading to treatment of glucagon-mediated conditions such as diabetes.
  [FR] On produit des pyridines substituées de formule (IA) en faisant réagir des pyridylaldéhydes convenablement substitués avec des réactifs de Grignard ou de Wittig, puis en réduisant de manière appropriée les produits obtenus. Les pyridines de formule (IA) conviennent comme composés actifs dans des produits pharmaceutiques, destinés notamment à l'inhibition des protéines de transfert des esters du cholestérol. On produit des pyridines 3-hétéroalkyl-aryle-substituées, de formule (IB), à partir de pyridines protégées et substituées de manière appropriée au niveau du groupe hydroxyle. Les composés de formule (IB) de l'invention conviennent comme composés actifs dans des produits pharmaceutiques, destinés notamment au traitement de l'hyperlipoprotéinémie. Des pyridines et des benzènes substitués de formule (IC), produits par des techniques exposées ici, sont utiles comme principes actifs dans des produits pharmaceutiques destinés notamment à l'inhibition des récepteurs du glucagon, qui permettent de traiter des états dont ce dernier est le médiateur, tels que le diabète.