2-[1-(3-nitrophenyl)allyl]malonic acid dimethyl ester | 484068-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-nitrophenyl)allyl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 484068-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: GHZQZBUUAPUEIC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-nitrophenyl)allyl]malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]-2-(2-phenylethyl)-2-propyl-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 hexacarbonyl molybdenum 、 (S,S)-N,N'-bis((4-OMe-2-pyridyl)CO)-1,2-cyclohexylenediamine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[1-(3-nitrophenyl)allyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v

文献信息

• Utilization of Molybdenum- and Palladium-Catayzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations for the Preparation of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers:  A Concise Synthesis of Tipranavir
  作者：Barry M. Trost、Neil G. Andersen

  DOI：10.1021/ja028497v

  日期：2002.12.1

  Tipranavir, an important antiviral agent in clinical development for the treatment of HIV, is synthesized in 15 linear steps from readily available starting materials in 25% overall yield by utilizing Pd- and Mo-catalyzed DYKAT reactions to control the quaternary and tertiary stereogenic centers, respectively.

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。