(2R,3S,4R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)deacetylanisomycin | 853092-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)deacetylanisomycin
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 853092-54-3
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: DCUJNMQABXSKTA-OCBJUFRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)deacetylanisomycin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R)-deacetylanisomycin
  参考文献：
  名称：

  d-酪氨酸中茴香霉素衍生物的立体发散合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-3-乙酰氧基-4-碘吡咯烷，具有顺式所有基团，以及所有相邻的反式（10和17）基团，它们是合成吡咯烷二醇的重要前体，是由d-酪氨酸通过区域和非对映选择性还原制备的乙烯基酮的制备和随后的碘化酰胺化（通过最小化非键空间相互作用来控制）。适用于两种碘吡咯烷的高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特方法均产生对映体纯的（2 R，3 R，4 R）-，（2 R，3 R，4 S）-和（2 R，3小号，4 - [R）-deacetylanisomycin（3，4，和5），每个在良好的去。并入羟基的差异保护导致一锅合成（2 R，3 R，4 R）-茴香霉素2。

  DOI：

  10.1021/jo050079w
• 作为产物：
  描述：

  N-9-phenylfluoren-9-ylamino-3α-acetoxy-4α-iodo-2α-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 silver tetrafluoroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)deacetylanisomycin
  参考文献：
  名称：

  d-酪氨酸中茴香霉素衍生物的立体发散合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-3-乙酰氧基-4-碘吡咯烷，具有顺式所有基团，以及所有相邻的反式（10和17）基团，它们是合成吡咯烷二醇的重要前体，是由d-酪氨酸通过区域和非对映选择性还原制备的乙烯基酮的制备和随后的碘化酰胺化（通过最小化非键空间相互作用来控制）。适用于两种碘吡咯烷的高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特方法均产生对映体纯的（2 R，3 R，4 R）-，（2 R，3 R，4 S）-和（2 R，3小号，4 - [R）-deacetylanisomycin（3，4，和5），每个在良好的去。并入羟基的差异保护导致一锅合成（2 R，3 R，4 R）-茴香霉素2。

  DOI：

  10.1021/jo050079w

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Anisomycin Derivatives from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：Jin Hyo Kim、Marcus J. Curtis-Long、Woo Duck Seo、Young Bae Ryu、Min Suk Yang、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo050079w

  日期：2005.5.1

  Woodward−Prevost methodology, applied to both iodopyrrolidines, yielded enantiomerically pure (2R,3R,4R)-, (2R,3R,4S)-, and (2R,3S,4R)-deacetylanisomycin (3, 4, and 5), each in excellent de. Incorporation of differential protection of the hydroxyl groups led to a one-pot synthesis of (2R,3R,4R)-anisomycin 2.

  对映体纯的2-烷基-3-乙酰氧基-4-碘吡咯烷，具有顺式所有基团，以及所有相邻的反式（10和17）基团，它们是合成吡咯烷二醇的重要前体，是由d-酪氨酸通过区域和非对映选择性还原制备的乙烯基酮的制备和随后的碘化酰胺化（通过最小化非键空间相互作用来控制）。适用于两种碘吡咯烷的高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特方法均产生对映体纯的（2 R，3 R，4 R）-，（2 R，3 R，4 S）-和（2 R，3小号，4 - [R）-deacetylanisomycin（3，4，和5），每个在良好的去。并入羟基的差异保护导致一锅合成（2 R，3 R，4 R）-茴香霉素2。