(1R,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methylspiro[1,2,3,4,6,7-hexahydroindene-5,2'-1,3-dithiane]-1-carbaldehyde | 162131-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methylspiro[1,2,3,4,6,7-hexahydroindene-5,2'-1,3-dithiane]-1-carbaldehyde
• CAS: 162131-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S₂
• 分子量: 286.459
• InChiKey: YGJRVMGGDPDHKX-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methylspiro[1,2,3,4,6,7-hexahydroindene-5,2'-1,3-dithiane]-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-3-((1R,3aS,5S,7aR)-3a,5-Dihydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Medarde, Manuel; Caballero, Esther; Tome, Fernando, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,7'aR)-7'a-methyl-1'-methylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene]-3'a-ol 在 sodium hydroxide 、 clorocromato de piridinio 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methylspiro[1,2,3,4,6,7-hexahydroindene-5,2'-1,3-dithiane]-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Medarde, Manuel; Caballero, Esther; Tome, Fernando, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical control of perhydroindanes for the synthesis of cardenolide analogs
  作者：Manuel Medarde、Fernando Tomé、Jose Luis López、Esther Caballero、Melchor Boya、Concepción P. Melero、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78471-1

  日期：1994.11

  The control of the stereochemistry at C-1 of cis-perhydroindane compounds, required for the synthesis of cardenolide analogs, has been achieved by epimerization of the dithiane derivative at C-5. Molecular modeling of this kind of compounds predicted the higher stability of the C-1-beta-epimer in this and other derivatives, instead of the usually more stable C-1-alpha-epimer in the natural cardenolides and other calculated compounds.