(3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-1-bromo-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-octanone | 163226-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-1-bromo-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-octanone
• 英文别名: (3R,4R,6R,7S)-1-bromo-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-3,7-bis(phenylmethoxy)octan-2-one
• CAS: 163226-92-4
• 化学式: C₄₄H₆₇BrO₇Si₂
• 分子量: 844.087
• InChiKey: NTNLVBWLMDXKCP-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-1-bromo-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-octanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-1-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇全功能化B环系统的不对称合成

  摘要：

  由 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di 合成具有旋光性的 7-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4,8-​​dibenzyloxy-6,6-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-cycloocten-1-one (1) -t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5,5-二甲基-6-p-甲氧基苄氧基-2-辛酮 (2) 通过使用 SmI2 的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.181
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-trimethylsiloxyoctene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,6R,7S)-3,7-Dibenzyloxy-1-bromo-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇全功能化B环系统的不对称合成

  摘要：

  由 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di 合成具有旋光性的 7-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4,8-​​dibenzyloxy-6,6-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-cycloocten-1-one (1) -t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5,5-二甲基-6-p-甲氧基苄氧基-2-辛酮 (2) 通过使用 SmI2 的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.181

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4