(1R,2S,4'S)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-methylcyclopropane | 439913-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,4'S)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-methylcyclopropane
• 英文别名: 9-[[(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methylcyclopropyl]methyl]purin-6-amine
• CAS: 439913-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 303.364
• InChiKey: OKWSGBPZEILXGE-FEUHOPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-methylcyclopropane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,4'S)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(1',2'-dihydroxyethyl)-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4'S)-1-methyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-hydroxymethylcyclopropane 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,4'S)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v