Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 147161-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-phenylsulfanylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147161-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: BWDITTCOUBFACH-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 biscobalthexacarbonyl complex of title thiophenylacetylene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙撑双羰基六羰基配合物催化乙炔的氢化硅烷化及其在杂共轭加成方法中的应用

  摘要：

  乙炔二十六烷基六羰基配合物可以催化乙炔的氢化硅烷化以生产乙烯基硅烷。苯硫基乙炔的区域选择性极高，而除硫化物基团以外的取代基几乎没有选择性。与二氢吡喃基-苯硫基乙炔的高选择性促使我们建立实用的简便途径，以杂杂共轭加成的方式获得乙烯基砜的亲电子前体。可以为产物的顺式立体化学的分配制定新的经验规则，反式异构体的13 C NMR化学位移高于顺式异构体的化学位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01228-9
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的C-糖基化为D-葡萄糖

  摘要：

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74776-9

文献信息

• Reductive decomplexation of biscobalthexacarbonyl acetylenes into olefins
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00281-0

  日期：1998.4

  found other reductive conditions with endo-cyclic complexes, and recently other reductive conditions with both endo- and exo-cyclic complexes using either tributyltin hydride or triethylsilane. The original acetylene derivatives transformed selectively either into the corresponding cis olefins or cis-vinylsilanes.

  乙炔二钴六羰基配合物的分解通常可以在氧化条件下进行。我们发现了使用内环配合物的其他还原条件，最近发现了使用氢化三丁基锡或三乙基硅烷的同时具有内环和外环配合物的其他还原条件。原始乙炔衍生物选择性地转化为相应的顺式烯烃或顺式乙烯基硅烷。
• Iodine catalyzes C-glycosidation of d-glucal with silylacetylene
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Poolsak Sahakitpichan、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01540-5

  日期：2003.8

  A convenient method for C-glycosidation (alkynylation) with various silylacetylenes to D-glucal by iodine molecule via iodo-oxonium intermediates provided exclusively the a-acetylene glycoside products. Eleven successful examples are shown under this condition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.