dimethyl 3-ethenyl-4-((E)-trimethylsilylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 131130-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-ethenyl-4-((E)-trimethylsilylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (E)-4-ethehyl-3-(trimethylsilylmethyliden)cyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl (E)-4-ethenyl-3-(trimethylsilylmethyliden)cyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl (4E)-3-ethenyl-4-(trimethylsilylmethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 131130-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: YERRJEFGVFCVIY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(E)-but-2-enyl]-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate 生成 dimethyl 3-ethenyl-4-((E)-trimethylsilylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Allylsilanes and Allylstannanes with Alkynes Catalyzed by Electrophilic Late Transition Metal Chlorides
  作者：Carolina Fernández-Rivas、María Méndez、Cristina Nieto-Oberhuber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo025812n

  日期：2002.7.1

  The intramolecular reaction of allylsilanes and allylstannanes with alkynes proceeds catalytically in the presence of Pt(II), Pd(II), Ru(II), and Au(III) chlorides. Although more limited, AgOTf also catalyzes the cyclization. Usually, PtCl2 as the catalyst in methanol or acetone gives the best results. The reaction proceeds by exo attack of the allyl nucleophile on the alkyne to form five- or six-membered

  在Pt（II），Pd（II），Ru（II）和Au（III）氯化物的存在下，烯丙基硅烷和烯丙基锡与炔烃的分子内反应催化进行。尽管更受限制，但AgOTf也催化环化。通常，PtCl2作为甲醇或丙酮中的催化剂可获得最佳效果。该反应通过烯丙基亲核试剂在炔烃上的外切攻击进行，形成五元或六元环碳环。反应通常以反立体选择性进行。但是，末端取代的三甲基甲硅烷基衍生物通过同型加成反应。中间烯基钯配合物已被烯丙基氯捕获，形成具有额外碳-碳键的烯丙基化衍生物。
• Metal-Catalyzed Carbocyclization by Intramolecular Reaction of Allylsilanes and Allylstannanes with Alkynes
  作者：Carolina Fernández-Rivas、María Méndez、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja993524b

  日期：2000.2.1
• Trost, Barry M.; Lautens; Chan, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 636 - 644
  作者：Trost, Barry M.、Lautens、Chan、Jebaratnam、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Indium(III) Chloride-Promoted Intramolecular Addition of Allylstannanes to Alkynes
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035780j

  日期：2004.4.1

  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.