2,2,2-Trichloro-N-((R)-1-formyl-1-methyl-pentyl)-acetamide | 177273-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-((R)-1-formyl-1-methyl-pentyl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2R)-2-methyl-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 177273-80-2
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 274.575
• InChiKey: USRNOGCDDXISRZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-((R)-1-formyl-1-methyl-pentyl)-acetamide 在 jones reagent 作用下， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-Methyl-2-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]烯丙基三氯乙亚氨酸酯重排，立体控制合成α，α-二取代的α-氨基醛和α-氨基酸

  摘要：

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00393-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Iodo-2-methyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-((R)-1-formyl-1-methyl-pentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]烯丙基三氯乙亚氨酸酯重排，立体控制合成α，α-二取代的α-氨基醛和α-氨基酸

  摘要：

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00393-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α,α-disubstituted α-aminoaldehydes and α-aminoacids using a [3,3] allylic trichloracetimidate rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00393-0

  日期：1996.4

  Sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from syn monoprotected allylic diols 3 resulting from the condensation of vinylalanes or cuprates with α-alkoxyaldehydes afforded diastereomerically pure allylic amines 6. The oxidative cleavage of these amines allowed the access to α,α-disubstituted α-aminoacids in high enantiomeric purity.

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。