Benzoic acid (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 176779-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 176779-93-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₉Si
• 分子量: 609.833
• InChiKey: XXHWRDNJIKEOCS-VMAPGKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (4S,5R)-5-[(1S,2S,3R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 (C₁₈H₁₇)3N(+)CH₃Cl(-) 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2

文献信息

• Divergent synthesis of 3-amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Fausta Ulgheri、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00151-2

  日期：1996.3

  A new efficient synthesis of 3-amino-3-deoxy-d-altrose (13), 3-amino-3-deoxy-l-allose (17), and 4-amino-4-deoxy-d-talose (21) from (6) using N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as homologative nucleophile is described. The procedure highlights the merits of densely functionalized homochiral heptonolactam 9 as a key divergent intermediate.

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。