(2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3S)-2-((Z)-(S)-1-benzyloxy-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 183722-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3S)-2-((Z)-(S)-1-benzyloxy-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[(Z,1S)-1-phenylmethoxybut-2-enyl]oxan-3-yl] (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 183722-38-5
• 化学式: C₃₆H₄₂O₇
• 分子量: 586.725
• InChiKey: VRAZDYPASKINKC-CDSVLABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3S)-2-((Z)-(S)-1-benzyloxy-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 dimethyltitanocene 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4S,4aS,8aS)-4-Benzyloxy-2-((2S,3S,4R)-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((Z)-(S)-1-Benzyloxy-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 、 (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3S)-2-((Z)-(S)-1-benzyloxy-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z