(R)-(-)-2-Benzyloxymethyl-2-chlormethyl-1-propanol | 166831-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-Benzyloxymethyl-2-chlormethyl-1-propanol
• 英文别名: (-)-R-3-Benzyloxymethyl-2-chloromethyl-2-methylpropan-1-ol；3-(benzyloxy)-2-(chloromethyl)-2-methylpropan-1-ol；(2R)-2-(chloromethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 166831-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: AODRBUNSGCJVNJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Benzyloxymethyl-2-chlormethyl-1-propanol 在 咪唑 、 Br₃*imidazol 、 三苯基膦 作用下， 生成 (R)-(+)-1-Brom-2-benzyloxymethyl-2-(chlormethyl)propan
  参考文献：
  名称：

  Heidel, Horst; Huttner, Gottfried; Zsolnai, Laszlo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 5, p. 729 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-S-2-Benzyloxymethyl-3-chloro-2-methylpropionic acid ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到(R)-(-)-2-Benzyloxymethyl-2-chlormethyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Heidel, Horst; Huttner, Gottfried; Zsolnai, Laszlo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 5, p. 729 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• Heidel, Horst; Huttner, Gottfried; Vogel, Rainer, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 271 - 274
  作者：Heidel, Horst、Huttner, Gottfried、Vogel, Rainer、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——