6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride | 129163-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-fluoro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129163-22-0
• 化学式: C₂₉H₃₁FO₆
• 分子量: 494.56
• InChiKey: HPQATEVUEFJSQJ-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  An anionic inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharide exhibits high insulin-mimetic activity in rat adipocytes

  摘要：

  Inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharides consisting of man-(alpha 1-6)-man-(alpha 1-4)-glcN-(alpha,beta l-6)-myo-inositol-1,2-cyclic phosphate possessing a sulfate group at either O-6 (compounds 3 alpha,beta) or O-2 (compounds 4 alpha,beta) of the terminal mannose have been prepared. Compound 4 alpha was able to stimulate lipogenesis in native rat adipocytes to 78% of the maximal insulin response (MIR) with an EC50 Of 1.1 mu M. The other compounds exhibited lower maximal stimulations (47-63% MIR) and higher EC50 values (9.5-10.6 mu M). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.020
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的立体选择性全合成

  摘要：

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80081-b

文献信息

• Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97383-0

  日期：1990.1
• MURAKATA, CHIKARA;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2439-2442
  作者：MURAKATA, CHIKARA、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——