(S)-4-isopropyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazole | 438496-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: (4S)-1-(4-methylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 438496-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: NZPJIKJCAXFFAE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (S)-4-isopropyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以36%的产率得到(S)-1-((S)-4-Isopropyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Casey, Mike; Smyth, Martin P., Synlett, 2003, # 1, p. 102 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-isopropyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  制备对映体纯的咪唑啉的新颖的一般路线。

  摘要：

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo0111006

文献信息

• Casey, Mike; Smyth, Martin P., Synlett, 2003, # 1, p. 102 - 106
  作者：Casey, Mike、Smyth, Martin P.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。