3-(6-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid | 253784-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(6-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[2-Methyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 253784-91-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ZYMKZYXALAOWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 3-(6-Amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性胺衍生物的新途径：钌催化烯氨基甲酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  环状酮与叔丁基或氨基甲酸苄酯在酸性条件下的反应直接得到前手性烯氨基甲酸酯。在手性钌催化剂的存在下，它们的对映选择性氢化为旋光活性氨基甲酸酯提供了新的途径，该氨基甲酸酯易于脱保护为相应的旋光胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00375-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-1-yl)propanoic acid 在 ((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))Ru(O₂CCF₃)2 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 3-(6-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性胺衍生物的新途径：钌催化烯氨基甲酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  环状酮与叔丁基或氨基甲酸苄酯在酸性条件下的反应直接得到前手性烯氨基甲酸酯。在手性钌催化剂的存在下，它们的对映选择性氢化为旋光活性氨基甲酸酯提供了新的途径，该氨基甲酸酯易于脱保护为相应的旋光胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00375-4

文献信息

• New route to optically active amine derivatives: ruthenium-catalyzed enantioselective hydrogenation of ene carbamates
  作者：Philippe Dupau、Christian Bruneau、Pierre H Dixneuf

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00375-4

  日期：1999.9

  conditions directly affords prochiral ene carbamates. Their enantioselective hydrogenation in the presence of a chiral ruthenium catalyst provides a new access to optically active carbamates easy to deprotect to the corresponding optically active amines.

  环状酮与叔丁基或氨基甲酸苄酯在酸性条件下的反应直接得到前手性烯氨基甲酸酯。在手性钌催化剂的存在下，它们的对映选择性氢化为旋光活性氨基甲酸酯提供了新的途径，该氨基甲酸酯易于脱保护为相应的旋光胺。