3-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-1-yl)propanoic acid | 253784-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 1-Naphthalenepropanoic acid, 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-6-oxo-；3-(2-methyl-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 253784-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UIMXTVLBLFILRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-1-yl)propanoic acid 在 (1R,4S)-3-[双(3,5-二甲苯基)膦]-2-(4-二苯基膦-2,5-二甲基-3-噻吩基)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (6R)-6-(Acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-1-naphthalenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation

  摘要：

  摘要 英文 法文 通过不对称氢化法制备了特鲁曲班生物活性形式的手性（R）关键中间体。催化剂基于非常容易获得的、由手性磷配体修饰的钌络合物。手性 catASium®T 配体家族的使用使我们能够以较高的底物/催化剂比，在产率和对映体选择性（ee 高达 92%）方面高效地实现这一转化。 通过不对称氢化，制备出了与特鲁曲班的生物活性形式相对应的手性（R）配置关键中间体。催化剂是用手性磷配体修饰的现成钌配合物形成的。由于使用了 catASium®T 家族的手性配体，这种转化在活性和对映体选择性（ee 高达 92%）方面都非常高效，而且底物/催化剂的比例也很高。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.013

文献信息

• Direct Preparation of N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates from Cyclic Ketones and Unsubstituted Carbamates
  作者：Philippe Dupau、Anne-Emmanuelle Hay、Célia Alameda Angulo、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1135/cccc20020235

  日期：——

  N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates bearing an endocyclic carbon-carbon double bond have been prepared by the reaction of unsubstituted carbamates with tetrahydronaphthalen-2-one and chroman-2-one derivatives in the presence of a catalytic amount of 4-methylbenzene-1-sulfonic acid.

  含有内环碳-碳双键的N-(烷基-1-烯基)氨基甲酸酯已经通过未取代的氨基甲酸酯与二氢萘-2-酮和色苷-2-酮衍生物在4-甲基苯基-1-磺酸的催化下反应制备。
• New route to optically active amine derivatives: ruthenium-catalyzed enantioselective hydrogenation of ene carbamates
  作者：Philippe Dupau、Christian Bruneau、Pierre H Dixneuf

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00375-4

  日期：1999.9

  conditions directly affords prochiral ene carbamates. Their enantioselective hydrogenation in the presence of a chiral ruthenium catalyst provides a new access to optically active carbamates easy to deprotect to the corresponding optically active amines.

  环状酮与叔丁基或氨基甲酸苄酯在酸性条件下的反应直接得到前手性烯氨基甲酸酯。在手性钌催化剂的存在下，它们的对映选择性氢化为旋光活性氨基甲酸酯提供了新的途径，该氨基甲酸酯易于脱保护为相应的旋光胺。
• Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation
  作者：Anna M. Maj、Isabelle Suisse、Nathalie Pinault、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.013

  日期：2014.7

  Résumés Anglais Français A chiral (R) key intermediate of the biologically active form of terutroban has been prepared by asymmetric hydrogenation. The catalysts are based on very easily accessible ruthenium complexes modified by chiral phosphorous ligands. The use of the chiral catASium®T ligands family allowed us to realize this transformation efficiently in terms of yield and enantioselectivity (ee up to 92%) with high substrate/catalyst ratios. Un intermédiaire clé chiral de configuration (R) correspondant à la forme biologiquement active du térutroban a été préparé par hydrogénation asymétrique. Les catalyseurs sont formés à partir de complexes du ruthénium aisément accessibles modifiés par des ligands phosphorés chiraux. L’utilisation des ligands chiraux de la famille des catASium®T permet de réaliser cette transformation très efficacement en termes d’activité et d’énantiosélectivité (ee jusqu’à 92 %), avec de hauts rapports substrat/catalyseur.

  摘要 英文 法文 通过不对称氢化法制备了特鲁曲班生物活性形式的手性（R）关键中间体。催化剂基于非常容易获得的、由手性磷配体修饰的钌络合物。手性 catASium®T 配体家族的使用使我们能够以较高的底物/催化剂比，在产率和对映体选择性（ee 高达 92%）方面高效地实现这一转化。 通过不对称氢化，制备出了与特鲁曲班的生物活性形式相对应的手性（R）配置关键中间体。催化剂是用手性磷配体修饰的现成钌配合物形成的。由于使用了 catASium®T 家族的手性配体，这种转化在活性和对映体选择性（ee 高达 92%）方面都非常高效，而且底物/催化剂的比例也很高。