{1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-oxocyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester | 444586-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-oxocyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[(1S)-1-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 444586-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₀FNO₄Si
• 分子量: 407.557
• InChiKey: QHGBFCZADSBHOT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-oxocyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,Z)-7-{2-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enylidene}heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-{1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以661 mg的产率得到{1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-oxocyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 12-Amino Alkylidenecyclopentenone Prostaglandins
  作者：Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Stéphane Léonce

  DOI：10.1021/jo010481k

  日期：2002.6.1

  An enantioselective synthesis of new 12-amino alkylidenecyclopentenone prostaglandins is reported. The key step of the synthesis involved a [3.3] sigmatropic rearrangement of an asymmetric allylic cyanate to elaborate an asymmetric 5-amino-1,6-diene which was further transformed into cyclopentenone by successive ring-closing metathesis reaction catalyzed by the Grubbs reagent and one-pot oxidation. A

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。