(3S,4S)-3-Allyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one | 532989-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Allyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 532989-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: YDDUSMVXWWRRSZ-ZDCIOYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Allyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S)-2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopent-3-enecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环状β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390118
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,4S)-3-Allyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环状β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390118

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Five- and Six-Membered Cyclic β-Amino Acids
  作者：Patrick Perlmutter、Mark Rose、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1002/ejoc.200390118

  日期：2003.2

  The cyclic β-amino acids 1 and 2 have been prepared in a short and stereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective thioester enolate/imine condensation reaction and a ring-closing metathesis as key processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)