(S)-4-Phenyl-3-{(E)-3-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one | 265646-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Phenyl-3-{(E)-3-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-[(E)-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 265646-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 465.53
• InChiKey: YEJXHBIFKQELJA-LCCNJJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Phenyl-3-{(E)-3-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 生成 (S)-3-[(2S,3S)-2-Azido-3-(1H-imidazol-4-yl)-butyryl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-取代的组氨酸的首次立体选择性合成：（2 S，3 S）-β-甲基组氨酸

  摘要：

  我们报道了β-取代的组氨酸，（2 S，3 S）-β-甲基组氨酸的不对称合成的第一个例子。合成中的关键是对咪唑环使用保护基2-均三亚甲基磺酰基（Mts-），以最大程度地减少合成过程中的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02223-6
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-Phenyl-3-{(E)-3-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-取代的组氨酸的首次立体选择性合成：（2 S，3 S）-β-甲基组氨酸

  摘要：

  我们报道了β-取代的组氨酸，（2 S，3 S）-β-甲基组氨酸的不对称合成的第一个例子。合成中的关键是对咪唑环使用保护基2-均三亚甲基磺酰基（Mts-），以最大程度地减少合成过程中的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02223-6

文献信息

• First stereoselective synthesis of an optically pure β-substituted histidine: (2S,3S)-β-methylhistidine
  作者：Sihe Wang、Xuejun Tang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02223-6

  日期：2000.2

  We report the first example of the asymmetric synthesis of the β-substituted histidine, (2S,3S)-β-methylhistidine. A key in the synthesis is the use of the protecting group, 2-mesitylenesulfonyl (Mts-), for the imidazole ring to minimize epimerization during synthesis.

  我们报道了β-取代的组氨酸，（2 S，3 S）-β-甲基组氨酸的不对称合成的第一个例子。合成中的关键是对咪唑环使用保护基2-均三亚甲基磺酰基（Mts-），以最大程度地减少合成过程中的差向异构化。