6,7-difluoro-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester | 405196-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 405196-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂O₂
• 分子量: 238.234
• InChiKey: OIJHNVBBEOWSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到ethyl 6,7-difluoro-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟萘甲酸的合成。

  摘要：

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0160322
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Difluoro-phenyl)-pentanedioic acid 1-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,7-difluoro-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟萘甲酸的合成。

  摘要：

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0160322