[(S)-1-((S)-3,3-Dihydroxy-1-methyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 152359-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-3,3-Dihydroxy-1-methyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4,4-dihydroxy-3-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 152359-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: PSQCSTSGGKSESF-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-3,3-Dihydroxy-1-methyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (S,E)-5-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-diazoketones derived fromL-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。

  DOI：

  10.1039/c39930001222
• 作为产物：
  描述：

  Z-苯丙氨酰-丙氨酰-重氮基甲基甲酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-3,3-Dihydroxy-1-methyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-diazoketones derived fromL-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。

  DOI：

  10.1039/c39930001222

文献信息

• Oxidation of α-diazoketones derived from<scp>L</scp>-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals
  作者：Paul Darkins、Noreen McCarthy、M. Anthony McKervey、Tao Ye

  DOI：10.1039/c39930001222

  日期：——

  Homochiral N-protected α-amino glyoxals are readily accessible by oxidation of α-diazoketones derived from natural amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane in acetone; the glyoxals can be trapped efficiently in reactions such as Wittig olefination and condensation with amines and vicinal diamines.

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。