(1S,3S,4R,7S,8R,9S)-3-((S)-4-Benzyloxy-3-methyl-butyl)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undecane | 215227-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R,7S,8R,9S)-3-((S)-4-Benzyloxy-3-methyl-butyl)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undecane
• 英文别名: (1S,3S,4R,7S,8R,9S)-1-methoxy-4-methyl-3-[(3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-7-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.04,9]undecane
• CAS: 215227-95-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: ADSKIPDRIJSSBF-CMDQHZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,7S,8R,9S)-3-((S)-4-Benzyloxy-3-methyl-butyl)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undecane 、 原甲酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-4-((1S,3S,4R,7S,8R,9S)-7-Isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-2-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3S,4R,7S,8R,9S)-3-((S)-4-Benzyloxy-3-methyl-butyl)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undecane
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h

文献信息

• Total Synthesis of Chatancin
  作者：Josef Aigner、Edda Gössinger、Hanspeter Kählig、Georg Menz、Karin Pflugseder

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h

  日期：1998.9.4

  As an antagonist of the platelet activating factor, chatancin (1), which is isolated from a soft coral, is of potential therapeutic use. The first total synthesis [Eq. (1)] of this structurally unusual diterpene in racemic form is described along with the formal total syntheses of natural (+)-chatancin as well as unnatural (-)-chatancin.

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。