4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(hydroxy-methyl-amino)-butyric acid ethyl ester | 172364-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(hydroxy-methyl-amino)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[hydroxy(methyl)amino]butanoate
• CAS: 172364-40-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄Si
• 分子量: 415.605
• InChiKey: YCCXETICSZVUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(hydroxy-methyl-amino)-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(hydroxy-methyl-amino)-butan-1-ol 、 (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  NO二杂环核苷：2' - n-甲基-3'-羟甲基-1'，2'-异恶唑啉基胸苷的合成

  摘要：

  异恶唑烷胸腺嘧啶衍生物是通过甲硅烷基化的胸腺嘧啶与乙酸异恶唑烷基酯的缩合反应合成的，该方法是将α，β-不饱和酯与N-甲基羟胺进行迈克尔加成反应，然后进行DIBAL还原和乙酸酯生产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01499-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (E)-ethyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(hydroxy-methyl-amino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NO二杂环核苷：2' - n-甲基-3'-羟甲基-1'，2'-异恶唑啉基胸苷的合成

  摘要：

  异恶唑烷胸腺嘧啶衍生物是通过甲硅烷基化的胸腺嘧啶与乙酸异恶唑烷基酯的缩合反应合成的，该方法是将α，β-不饱和酯与N-甲基羟胺进行迈克尔加成反应，然后进行DIBAL还原和乙酸酯生产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01499-8

文献信息

• N-O diheterocyclic nucleosides: Synthesis of 2′-n-methyl-3′-hydroxymethyl-1′,2′-isoxazolidinylthymidine
  作者：Yuejun Xiang、Jie Chen、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01499-8

  日期：1995.10

  Isoxazolidine thymidine derivatives were synthesized by the condensation of silylated thymine with isoxazolidinyl acetate prepared by the Michael addition of an α,β-unsaturated ester with N-methylhydroxyamine followed by DIBAL reduction and acetate production.

  异恶唑烷胸腺嘧啶衍生物是通过甲硅烷基化的胸腺嘧啶与乙酸异恶唑烷基酯的缩合反应合成的，该方法是将α，β-不饱和酯与N-甲基羟胺进行迈克尔加成反应，然后进行DIBAL还原和乙酸酯生产。