(4R)-5c-amino-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester | 5317-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-5c-amino-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4R,5R)-5-amino-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 5317-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 290.384
• InChiKey: BFTBPOUKJQWWGR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5c-amino-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 三异丁基铝 作用下， 以 正辛烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-6-[(Ξ)-2,2-diformyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Cephalosporin C¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a051
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Hydroxy-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R)-5c-amino-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Cephalosporin C¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a051

文献信息

• The conversion of β-amino esters by alkylaluminum compounds into β-lactams
  作者：Helmut Vorbrüggen、Robert Burns Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80350-1

  日期：——

  β-Amino esters with an unsubstituted amino group such as 1 or 19 can be cyclized by two equivalents of alkylaluminum compounds such as triisobutylaluminum in yields up to 61% to the corresponding β-lactams 2 or 20.

  具有两个未取代氨基的β-氨基酯（例如1或19）可以被两当量的烷基铝化合物（例如三异丁基铝）环化，其收率高达相应β-内酰胺2或20的61％。
• The Total Synthesis of Cephalosporin C¹
  作者：R. B. Woodward、K. Heusler、J. Gosteli、P. Naegeli、W. Oppolzer、R. Ramage、S. Ranganathan、H. Vorbrüggen

  DOI：10.1021/ja00956a051

  日期：1966.2