(2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol | 136258-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136258-92-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AYJWJMIDRWEONW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-1-(3',5'-Dinitrobenzoyloxy)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-epoxybutane-1,4-diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol 、 (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290

文献信息

• [EN] NEW QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'AMMONIUM QUATERNAIRES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020254337A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention concerns new quaternary ammonium compounds with surfactant properties and improved biodegradability.

  这项发明涉及具有表面活性性质和改进生物降解性能的新季铵化合物。
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically pure cis epoxyalcohols via an enzymatic route; an alternative to the sharpless epoxidation.
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80682-v

  日期：1991.6

  Optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2b and (2R, 3S)-4-tert-butyldiphenylsilyoxy-2,3-epoxybutan-1-ol 5, starting materials for the synthesis of enantiomeric epoxyalcohols 3 and 4 were obtained after enzymatic hydrolysis of meso cis-2,3-epoxybutane-1,4-diol diesters 1b.
• NEW QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：EP3986857A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• JPH1175850A
  申请人：——

  公开号：JPH1175850A

  公开（公告）日：1999-03-23