Nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether | 247135-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether
• 英文别名: 4-Nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-prop-2-enoxyphenyl)benzene
• CAS: 247135-68-8
• 化学式: C₁₅H₅F₉O
• 分子量: 372.19
• InChiKey: BSXRHYTYEIPQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether 350.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以13%的产率得到2,4,5,7-Tetrafluoro-3-pentafluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0^2,7]non-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis reactions of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether: a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  通过4-九氟联苯丙烯基醚8的热解异构化形成16这种意想不到的双环化合物，可以通过内部Diels-Alder加合物12（来自Claisen中间体9）与链式烯酮18之间罕见的逆向环化反应的中间体来解释，通过替代模式17及其后续转化进行再循环。

  DOI：

  10.1039/a903209f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-(五氟苯基)苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到Nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  九氟联苯-4-基丙-2-烯基醚的热解反应：分子内Diels-Alder产品的显着重排反应

  摘要：

  闪蒸蒸气中的标题化合物16热解 （最有价值球员）在350°C时得到的复杂混合物包括20，这是通过克莱森重排反应形成的环己-2,4-二烯酮中间体17的两种可能的分子内Diels-Alder反应之一的产物。最有价值球员在420°C时的16双环化合物 30，形成不从其他可能的狄尔斯-阿尔德加合物27而是从异构体31具有完全相同的碳骨架，但作为一个瞬时中间体产生经由的稀土复古环化反应20到系留烯酮 32，并通过替代模式进行回收。

  DOI：

  10.1039/b001356k

文献信息

• Romp with fluorinated groups
  申请人：Lazzari Dario

  公开号：US20070037940A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The instant invention relates to new metathesis oligomers which are substituted with fluorinated groups. Also disclosed is a polymerisable composition comprising a catalytically effective amount of a penta- or hexavalent ruthenium or osmium carbene catalyst, the process for preparing the metathesis oligomers by applying the reaction conditions of Ring Opening Metathesis Polymerisation (ROMP) to the polymerisable composition. These new methathesis oligomers are useful for increasing the oil and water repellency of organic materials.
• Pyrolysis reactions of nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether: a remarkable rearrangement reaction of an intramolecular Diels–Alder product
  作者：Andrei S. Batsanov、Gerald M. Brooke、Darren Holling、Alan M. Kenwright

  DOI：10.1039/b001356k

  日期：——

  The title compound 16 on flash vapour pyrolysis (FVP) at 350 °C gives a complex mixture which includes 20, the product of one of the two possible intramolecular Diels–Alder reactions of the cyclohexa-2,4-dienone intermediate 17 formed via a Claisen rearrangement reaction. FVP of 16 at 420 °C gives the bicyclic compound 30, formed not from the other possible Diels–Alder adduct 27 but from an isomer

  闪蒸蒸气中的标题化合物16热解 （最有价值球员）在350°C时得到的复杂混合物包括20，这是通过克莱森重排反应形成的环己-2,4-二烯酮中间体17的两种可能的分子内Diels-Alder反应之一的产物。最有价值球员在420°C时的16双环化合物 30，形成不从其他可能的狄尔斯-阿尔德加合物27而是从异构体31具有完全相同的碳骨架，但作为一个瞬时中间体产生经由的稀土复古环化反应20到系留烯酮 32，并通过替代模式进行回收。
• Pyrolysis reactions of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether: a remarkable rearrangement reaction
  作者：Andrei S. Batsanov、Gerald M. Brooke、Darren Holling、Alan M. Kenwright

  DOI：10.1039/a903209f

  日期：——

  The formation of the unexpected bicyclic compound 16 via the pyrolytic isomerisation of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether 8 can be rationalised by invoking the intermediacy of a rare retro-cyclisation reaction of the internal Diels–Alder adduct 12 (from the Claisen intermediate 9) to a tethered ketene 18, recyclisation via the alternative mode to 17 and its subsequent transformation.

  通过4-九氟联苯丙烯基醚8的热解异构化形成16这种意想不到的双环化合物，可以通过内部Diels-Alder加合物12（来自Claisen中间体9）与链式烯酮18之间罕见的逆向环化反应的中间体来解释，通过替代模式17及其后续转化进行再循环。