methyl (2R,3E,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,7-dimethyl-3-octenoate | 145063-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3E,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,7-dimethyl-3-octenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,5S)-2,7-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 145063-97-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: UGEHACSPCPJERN-RYYBZQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3E,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,7-dimethyl-3-octenoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,7-dimethyl-4-octanolide 、 (2R,3R,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,7-dimethyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides; 2. Isosteres of Leu-Ala and Leu-Val from Suitably Substituted 3-Dimethylphenylsilyl-4-octanolides

  摘要：

  通过立体选择性氧化硅化适当的3-二甲基苯基硅烷衍生物1a-c和7a，制备了手性2-烷基-5-氨基-3-羟基-5-辛内酯4a,b, 5b, 6b和9a，它们代表保护的ψ [CHOHCHOH]二肽。或者，对非对映异构体3,4-反式取代的γ-内酯1a或1b进行反选择性彼得森消除，然后进行酯化，得到甲基(2R,3E,5S)-5-(叔丁氧羰基氨基)-2,7-二甲基-3-辛烯酸酯(14a)，对其进行同位双羟基化，得到ψ [CHOHCHOH]-L-亮氨酰-L-丙氨酰的2R,3S,4S,5S-和2R,3R,4R,5S-立体异构体17a和18a。结合前一篇论文的结果，概述了快速合成二肽二羟基乙烯异构体的各种非对映异构体的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26248
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,7-dimethyl-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R,3E,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,7-dimethyl-3-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides; 2. Isosteres of Leu-Ala and Leu-Val from Suitably Substituted 3-Dimethylphenylsilyl-4-octanolides

  摘要：

  通过立体选择性氧化硅化适当的3-二甲基苯基硅烷衍生物1a-c和7a，制备了手性2-烷基-5-氨基-3-羟基-5-辛内酯4a,b, 5b, 6b和9a，它们代表保护的ψ [CHOHCHOH]二肽。或者，对非对映异构体3,4-反式取代的γ-内酯1a或1b进行反选择性彼得森消除，然后进行酯化，得到甲基(2R,3E,5S)-5-(叔丁氧羰基氨基)-2,7-二甲基-3-辛烯酸酯(14a)，对其进行同位双羟基化，得到ψ [CHOHCHOH]-L-亮氨酰-L-丙氨酰的2R,3S,4S,5S-和2R,3R,4R,5S-立体异构体17a和18a。结合前一篇论文的结果，概述了快速合成二肽二羟基乙烯异构体的各种非对映异构体的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26248

文献信息

• Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides; 2. Isosteres of Leu-Ala and Leu-Val from Suitably Substituted 3-Dimethylphenylsilyl-4-octanolides
  作者：Frank Rehders、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1992-26248

  日期：——

  Homochiral 2-alkyl-5-amino-3-hydroxy-5-octanolides 4a,b, 5b, 6b and 9a, representing protected ψ [CHOHCHOH] dipeptides, were prepared by stereospecific oxydesilylation of the appropriate 3-dimethylphenylsilyl derivatives, 1a-c and 7a. Alternatively, anti-selective Peterson elimination of the diastereomeric 3,4-trans-substituted γ-lactones 1a or 1b followed by esterification yielded methyl (2R,3E,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2, 7-dimethyl-3-octenoate (14a), which on syn-bishydroxylation led to the 2R,3S,4S,5S- and 2R,3R,4R,5S-stereoisomers of ψ [CHOHCHOH]-L-leu-L-ala, 17a and 18a. In combination with the results of the preceding paper, a general procedure is outlined for the rapid synthesis of various diasteromers of dipeptide dihydroxyethylene isosteres.

  通过立体选择性氧化硅化适当的3-二甲基苯基硅烷衍生物1a-c和7a，制备了手性2-烷基-5-氨基-3-羟基-5-辛内酯4a,b, 5b, 6b和9a，它们代表保护的ψ [CHOHCHOH]二肽。或者，对非对映异构体3,4-反式取代的γ-内酯1a或1b进行反选择性彼得森消除，然后进行酯化，得到甲基(2R,3E,5S)-5-(叔丁氧羰基氨基)-2,7-二甲基-3-辛烯酸酯(14a)，对其进行同位双羟基化，得到ψ [CHOHCHOH]-L-亮氨酰-L-丙氨酰的2R,3S,4S,5S-和2R,3R,4R,5S-立体异构体17a和18a。结合前一篇论文的结果，概述了快速合成二肽二羟基乙烯异构体的各种非对映异构体的通用方法。