(4S,1'E)-4-(3'-hydroxy-2'-methylprop-1'-enyl)azetidin-2-one | 133589-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,1'E)-4-(3'-hydroxy-2'-methylprop-1'-enyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 133589-71-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: PALQULTWQRXNLF-AOPYWJJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'E)-4-(3'-hydroxy-2'-methylprop-1'-enyl)azetidin-2-one 在 lithium diethylamide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4R,2'R,3'R,1''E)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl-1'-oxohex-5'-enyl)-4-(3''-tert-butyldimethylsilyloxy-2''-methylprop-1''-enyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2'-ethoxycarbonylprop-1'-enyl)azetidin-2-one 在 Dowex 50W-X₈ 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,1'E)-4-(3'-hydroxy-2'-methylprop-1'-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Macrolide Antitumor Antibiotic Lankacidin C
  作者：Andrew S. Kende、Kun Liu、Istvan Kaldor、Gilbert Dorey、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ja00136a025

  日期：1995.8

  The first total synthesis of natural (-)-lankacidin C (I) has been achieved by a convergent, enantioselective sequence starting from D-arabinose and L-aspartic acid, proceeding through the tricyclic carbamate 15 as an advanced relay intermediate. Specifically, the beta-lactam diene intermediate 41 is acylated by the thiopyridyl ester 34c. The resulting beta-ketolactam 42 is stereospecifically reduced by KEt(3)BH to carbinol 43, which on desilylation undergoes acid-catalyzed N --> O acyl migration to yield the delta-lactone 44. The derived iodo aldehyde 46 undergoes Stille coupling to give tetraene 54a, which upon Stork-Takahashi cyclization to ketone 56 and CBS reduction gives the key relay 15. N-acylation of the latter, and then regioselective carbamate scission followed by Dess-Martin oxidation, produces the target antibiotic (-)-lankacidin C (1).
• DANIEWSKI, A. R.;USKOKOVIC, M. R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5599-5602
  作者：DANIEWSKI, A. R.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368
  作者：Roe, Jane M.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——