Benzoic acid (2R,5S,6S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-6-yl ester | 629666-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,5S,6S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-6-yl ester
• 英文别名: [(2R,5S,9S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-9-yl] benzoate
• CAS: 629666-10-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: PNZOIECNCHVYNL-HXAGEGRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,5S,6S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-6-yl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以21%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-spiro[4.4]non-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在C4′处的螺环环状构型限制核苷的构象，包括合成互补的双脱氧和双脱氢二氧类似物。

  摘要：

  螺环限制的概念一般应用于核苷模拟物时，可以制备在C-5'处带有顺方向或反方向羟基的非对映体对。本文报道的是合成对映体纯的1-氧杂螺[4.4]壬烷的简便合成路线，所述对映体具有完全二羟基化的终产物以及具有双脱氧和双脱二氧取代模式的同类物。值得注意的是利用了通过苯磺酰化作用在呋喃糖区引入不饱和度的能力，以及在氯化锡的催化下通过其甲硅烷基化衍生物引入尿嘧啶和胸腺嘧啶的能力。

  DOI：

  10.1021/jo0301954
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylsulfanyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 四氯化锡 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzoic acid (2R,5S,6S)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在C4′处的螺环环状构型限制核苷的构象，包括合成互补的双脱氧和双脱氢二氧类似物。

  摘要：

  螺环限制的概念一般应用于核苷模拟物时，可以制备在C-5'处带有顺方向或反方向羟基的非对映体对。本文报道的是合成对映体纯的1-氧杂螺[4.4]壬烷的简便合成路线，所述对映体具有完全二羟基化的终产物以及具有双脱氧和双脱二氧取代模式的同类物。值得注意的是利用了通过苯磺酰化作用在呋喃糖区引入不饱和度的能力，以及在氯化锡的催化下通过其甲硅烷基化衍生物引入尿嘧啶和胸腺嘧啶的能力。

  DOI：

  10.1021/jo0301954