(1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde | 183786-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(1S,2S)-2-[(1S,2S)-2-[(1S,2S)-2-[(1R,2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 183786-82-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂Si
• 分子量: 416.72
• InChiKey: CJHIOIPXTDKMFQ-CNLSZKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 、 (1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Triisopropyl-{(1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''S,2''''R)-2''''-[(E)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2-ylmethoxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9619420
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl)-methanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9619420

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305
  作者：André B. Charette、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/ja9619420

  日期：1996.1.1