2-Vinyl-cyclopropanecarbothioic acid S-tert-butyl ester | 143171-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Vinyl-cyclopropanecarbothioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl 2-ethenylcyclopropane-1-carbothioate
• CAS: 143171-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: XNGYIRUIAKSOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-cyclopropanecarbothioic acid S-tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carbothioic acid S-tert-butyl ester 、 (3R,5S)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carbothioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylcyclopropane oxygenation. Anti diastereoselectivity through an unexpected transition-state geometry

  摘要：

  Ester-substituted vinylcyclopropanes react with molecular oxygen via a radical-mediated [3-atom + 2-atom] addition to form 1,2-dioxolanes with predominantly anti stereochemistry. The degree of anti stereoselectivity can be controlled by the electronic nature of the radical stabilizing substituent R.

  DOI：

  10.1021/jo00043a007