(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-1-ol | 498579-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyloxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 498579-91-2
• 化学式: C₂₉H₆₄O₆Si₃
• 分子量: 593.08
• InChiKey: KFCWPKGPQNEZIZ-CIRIWNSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a
• 作为产物：
  描述：

  sorangicin A 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a

文献信息

• Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria
  作者：Jutta Niggemann、Katrin Michaelis、Ronald Frank、Norbert Zander、Gerhard Höfle

  DOI：10.1039/b206953a

  日期：——

  Novel and unique chiral building blocks of high structural diversity were obtained by selective chemical fragmentation of natural products from myxobacteria. Subsequent modification reactions provided primary alcohol and carboxylic acid derivatives, which are suitable for the construction of combinatorial chemical libraries. The single SPOT synthesis of a hybrid structure on a polypropylene membrane was employed to demonstrate the chemical recombination of such rare building blocks on a micro-scale.

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。