methoxymethyl (1R,2R,4S,5S,7R,8R,9S,10R,11S,12S)-4,5,12-triacetyloxy-7-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate | 174624-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl (1R,2R,4S,5S,7R,8R,9S,10R,11S,12S)-4,5,12-triacetyloxy-7-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 174624-36-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₂
• 分子量: 548.544
• InChiKey: LWZJFLATMJDVKX-OIKWCYLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl (1R,2R,4S,5S,7R,8R,9S,10R,11S,12S)-4,5,12-triacetyloxy-7-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以88%的产率得到methoxymethyl (1R,2R,4S,5S,8R,9S,10R,11S,12S)-4,5,12-triacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-7,16-dioxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从桃的未成熟种子合成主要生物活性赤霉素GA 32。

  摘要：

  已开发出更可靠的方法来制备12和15β-羟基赤霉素，并将其用于合成转化GA 3（赤霉素）（2）到GA 32（1），这是桃（Prunus persica）的主要生物活性赤霉素。和其他李属

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02251-1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methoxymethyl (1R,2R,4S,5S,7R,8R,9S,10R,11S,12S)-4,5,12-triacetyloxy-7-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从桃的未成熟种子合成主要生物活性赤霉素GA 32。

  摘要：

  已开发出更可靠的方法来制备12和15β-羟基赤霉素，并将其用于合成转化GA 3（赤霉素）（2）到GA 32（1），这是桃（Prunus persica）的主要生物活性赤霉素。和其他李属

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02251-1