syn-1,2:3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 157055-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-1,2:3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: (11S,13S,14R,16R)-11,13,14,16-tetramethyl-12,15-dioxapentacyclo[8.6.0.03,8.011,13.014,16]hexadeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 157055-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: QBSDWMQDLNCUTB-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1,2:3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1a,3,3,9b-Tetramethyl-3,9b-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]anthracen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides. A new kind of isomerization going through fragmentation

  摘要：

  When treated with Lewis acids in an anhydrous medium, syn and anti anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides 2 and 3 rearrange more or less completely to acyl-benzo, or naphthopyrans 1. This rearrangement, competing with more classical ones, appears to involve a Grob-type fragmentation followed by recyclisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00294-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基蒽 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 syn-1,2:3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Caspar, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 481 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Saad, Moustafa MA, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 177 - 187
  作者：Rigaudy, Jean、Lachgar, Mohamed、Saad, Moustafa MA

  DOI：——

  日期：——
• Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Caspar, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 481 - 490
  作者：Rigaudy, Jean、Lachgar, Mohamed、Caspar, Alain、Chassagnard, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides. A new kind of isomerization going through fragmentation
  作者：Jean Rigaudy、Mohamed Lachgar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00294-3

  日期：1997.3

  When treated with Lewis acids in an anhydrous medium, syn and anti anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides 2 and 3 rearrange more or less completely to acyl-benzo, or naphthopyrans 1. This rearrangement, competing with more classical ones, appears to involve a Grob-type fragmentation followed by recyclisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.