(3S,4S)-3,4-bis(benzoyloxymethyl)-1-methylenecyclopentane | 138804-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(benzoyloxymethyl)-1-methylenecyclopentane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(benzoyloxymethyl)-4-methylidenecyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 138804-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: KFBMYAWZGHHIEB-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(benzoyloxymethyl)-1-methylenecyclopentane 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3(S)-trans-3,4-Bis<(benzoyloxy)methyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4-methylenecyclopentan-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(benzoyloxymethyl)-1-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815

文献信息

• Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+, Synthesis, (1993) N 1, S 129-133
  作者：Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+

  DOI：——

  日期：——
• New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition
  作者：Marianne Janson、Ingemar Kvarnström、Stefan C. T. Svensson、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1055/s-1993-25815

  日期：——

  Two different routes to the enantiomerically pure (3S,4S)-3,4-bis-(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol (6), a useful intermediate for the synthesis of a number of natural products, are described. Formation of the chiral five-membered ring was achieved using a palladium-catalyzed [2+3] cycloaddition between 2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene and optically active methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate or ethyl (4R, Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pent-2-enoate.

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。