dl-1-methoxy-6-methyl-6-(pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-cyclohexadiene | 99583-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dl-1-methoxy-6-methyl-6-(pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: (2-Methoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 99583-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PUHCTIUVYHVNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-1-methoxy-6-methyl-6-(pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-cyclohexadiene 在 Crabtree catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到((1R,2R)-2-Methoxy-1-methyl-cyclohexyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide and carbalkoxy group directed stereoselective iridium-catalyzed homogeneous olefin hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a105
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(Z)-(2-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-pyrrolidin-1-ylmethanolate 、 碘甲烷 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective epoxidation of chiral 1,4-cyclohexadienes
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington、Fook S. Tham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60015-1

  日期：1992.10

  The diastereoselectivities of epoxidations of diene amides 1b, 7, and 9 appear to depend on steric approach control with the involvement of amide conformers analogous to that observed by X-ray diffraction studies of epoxide 8 (Figure 1). This mechanistic framework should be useful for predicting the reactivity of diene amides related to 7 with other electrophilic reagents.

  二烯酰胺1b，7和9的环氧化的非对映选择性似乎取决于空间方法的控制，其中酰胺构象物的参与类似于环氧化物8的X射线衍射研究所观察到的（图1）。该机理框架对于预测与7有关的二烯酰胺与其他亲电试剂的反应性应该是有用的。
• An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Macielag、Padmanabhan. Sundararaman、Arthur G. Taveras、Martha. Welch

  DOI：10.1021/ja00231a038

  日期：1988.11
• SCHULTZ, A. G.;MCCLOSKEY, P. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5905-5907
  作者：SCHULTZ, A. G.、MCCLOSKEY, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、TAVERAS, ARTH+

  DOI：——

  日期：——
• Carboxamide and carbalkoxy group directed stereoselective iridium-catalyzed homogeneous olefin hydrogenations
  作者：Arthur G. Schultz、Patrick J. McCloskey

  DOI：10.1021/jo00350a105

  日期：1985.12