Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,7,12,12b-octahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester | 172101-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,7,12,12b-octahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,3S,4aR,12bS)-3-acetyloxy-4a-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4,12b-tetrahydrobenzo[a]anthracen-8-yl] acetate
• CAS: 172101-98-3
• 化学式: C₃₂H₄₂O₈Si
• 分子量: 582.766
• InChiKey: DGZRIQQMADXWJM-WQYJBMLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,7,12,12b-octahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a,7,12-trihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S,9R)-5,14-dihydroxy-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.013,18]nonadeca-1(11),13(18),14,16-tetraene-12,19-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,7,12,12b-octahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589

  摘要：

  DOI：