(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester | 180039-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-oxo-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• CAS: 180039-73-0
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₈
• 分子量: 623.703
• InChiKey: FQLXWSJBWVPJDS-HNVKGOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的双环恶嗪酮的合成和不对称烷基化：对其用作“手性甘氨酸”的评价

  摘要：

  我们已经基于D-吡喃葡萄糖制备了结构新颖的双环恶嗪酮。这些化合物的烯醇锂以适度的产率与反应性烷基卤化物进行高度非对映选择性烷基化反应。磷腈P4碱的使用提高了这些方法的产率，这表明金属烯醇化物的聚集至少部分是造成产率降低的原因。产品的立体化学已通过nOe测量和从头算计算明确确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00431-0
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; [benzyloxycarbonyl-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-acetate 在 吡啶 、 苯甲酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的双环恶嗪酮的合成和不对称烷基化：对其用作“手性甘氨酸”的评价

  摘要：

  我们已经基于D-吡喃葡萄糖制备了结构新颖的双环恶嗪酮。这些化合物的烯醇锂以适度的产率与反应性烷基卤化物进行高度非对映选择性烷基化反应。磷腈P4碱的使用提高了这些方法的产率，这表明金属烯醇化物的聚集至少部分是造成产率降低的原因。产品的立体化学已通过nOe测量和从头算计算明确确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00431-0