2-iodoethanal butyl 3-phenyl-2-propynyl acetal | 196412-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodoethanal butyl 3-phenyl-2-propynyl acetal
• 英文别名: 3-(1-Butoxy-2-iodoethoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 196412-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₂
• 分子量: 358.219
• InChiKey: VYUQXDCKRYRUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoethanal butyl 3-phenyl-2-propynyl acetal 在 溴丁基-镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-butoxy-4-phenylmethylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在氯化铁存在下用格氏试剂对2-卤代烯丙基烯丙基缩醛和2-烯丙基2-卤代苯基醚进行分子内自由基环化

  摘要：

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10489-0
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodoethanal butyl 3-phenyl-2-propynyl acetal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• Silver-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Alkynes with Alkyl Halides and Grignard Reagents
  作者：Nobuaki Kambe、Yuusuke Moriwaki、Yuuki Fujii、Takanori Iwasaki、Jun Terao

  DOI：10.1021/ol2018664

  日期：2011.9.2

  A silver-catalyzed carbomagnesiation of alkynes with alkyl halides and Grignard reagents afforded alkenyl Grignard reagents regioselectively, where the alkyl group of the alkyl halide, but not that of the Grignard reagent, was introduced into the alkyne. Application to δ-haloalkylacetylenes yielded cyclopentanes or a tetrahydrofuran containing an exo-methylene substituent via 5-exo-dig cyclization

  银的炔烃与烷基卤化物和格利雅试剂的银催化碳还原反应可选择性地提供烯基格利雅试剂，其中烷基卤的烷基而不是格利雅试剂的烷基被引入炔中。到δ-haloalkylacetylenes得到应用环戊烷或含四氢呋喃外型亚甲基取代基经由5外切挖环化。
• A new strategy for the preparation of an active Mn(0) and its use for radical cyclization reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01205-8

  日期：1999.2

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF. This reagent can also be used to induce tandem radical cyclizations

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。
• New Method for the Preparation of an Active Manganese Species and its Use for Radical Cyclization Reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-1998-1897

  日期：1998.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF.

  在四氢呋喃中用镁还原 Li2MnCl4，得到了一种相当活跃的锰，在室温下很容易引发 2-碘乙醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。相应的 2-溴乙醛缩醛在 THF 回流条件下用活化锰试剂处理后，也会产生相同的环化产物。